Вот вы тут сидите и не знаете..

Все развитое человечество время от времени не только защищает гидроксильные группы силильными защитами, но и снимает эти силильные защиты после того как они не нужны более. Одна из насущных проблем современности состоит в том чтобы изобрести такой способ снятия силильной защиты (например с помощью TBAF) который позволит не использовать промывки водою ибо нужный продукт иногда водорастворим.

Так вот, истчо в 2006 два японских химига таки придумали как это сделать - "An Operationally Simple and Efficient Work-up Procedure for TBAF-mediated Desilylation; Application to Halichondrin Synthesis" Yosuke Kaburagi and Yoshito Kishi* Org Lett. 2007 February 15; 9(4): 723–726. 

Суть метода - "TBS ether is treated with excess TBAF, followed by addition of DOWEX 50WX8-400 (H⁺-form; excess) and calcium carbonate (powder, excess). The products formed in this transformation are the desired alcohol, DOWEX 50WX8-400 (n-Bu₄N⁺-form), calcium fluoride, water, CO₂, and t-butyldimethylsilyl fluoride (TBSF). DOWEX 50WX8-400 (n-Bu₄N⁺-form) and calcium fluoride, as well as excess DOWEX 50WX8-400 (H⁺-form) and calcium carbonate, can be removed by filtration, whereas water and TBSF can be removed by evaporation. Thus, only the desired alcohol should be left after filtration and evaporation."

Таг вод, это не красивый, не прекрасный и не обещающий метод - это работающий метод. 

Сладкая парочка.

Originally posted by mirr_nova at Сладкая парочка. Полозов фотографирует

Оригинал взят уycnokoutellbв Внезапный базилио

И на нашей улице когда-нибудь перевернется грузовик с пряниками!